Die erste Spuren des menschlichen Handelns im Gebiet des späteren Raygrod stammen aus der Zeit zwischen 9000 und 7000 Jahr v. Chr. . Bei den archäologischen Ausgrabungen am Drestwosee wurden nämlich die Skelette von Menschen gefunden, die während des Jungpaläolithikums in diesem Gebiet lebten. Raygrod erhielt selbst seinen Name im Mittelalter. An den Ufern des Sees Raygrodzki errichteten die Jatwinger eine befestigte Stadt Raj, die die Verteidigungseigenschaften hatte. Die Festung wurde in der Mitte des 13. Jahrhunderts von einer masowisch-russischen angegriffen und zerstört. In den nächsten Jahren gingen diese Länder von Hand zu Hand über. Nach 1422 gehörte Raygrod zu Litauen. Zu Beginn des 16. Jahrhunderts gehörte Raygrod zu sog. Familie Radziwiłł. Im 1568 hat Raygrod die Stadtrechte bekommen und nach der Lubliner Union in 1569 gehörte die Stadt zum polnisch-litauische Adelsrepublik. Von 1571 bis zur dritten Teilung Polens war Raygrod eine königliche Stadt. Im Jahr 1656 plünderten und zerstörten Raygrod die Tataren, die mit den Schweden kämpften.
Nach der dritten Teilung des Polens wurde die Stadt an Neu-Ostpreußen angegliedert und nach dem Frieden von Tilsit in 1807 wurde die Stadt von Russland übernommen. Nach dem Januaraufstand verlor Raygrod seine Stadtrechte und erhielt sie erst im 1924 zurück. Nach schweren Artillerieangriffen wurde die Stadt während des Ersten Weltkriegs zerstört. Seine Geschichte ist also sehr turbulent .
Bemerkenswert ist das Haus in Sady, das mit der Kriegsgeschichte verbunden ist. Es wurde auf dem Gelände der ehemaligen Zarenbaracke errichtet. Es war ein ziemlich großer Komplex und bis heute kann man da ein Bunker , ein Gefängnis, Pferdeställe und andere Gebrauchsräume besuchen. Am Seeufer sieht man auch die Linien der alten Schützengräben.